ציס וטראנס

כאשר קיים קשר כפול בין 2 אטומי פחמן, יכולים להיווצר 2 מבנים מרחביים, שבהם ניתן לתאר את הקשר.

נתאר זאת בתחילה באופן כללי:

אם ניקח לדוגמא את החומר C₂H₂Cℓ₂, נוכל לתאר לחומר זה 3 נוסחאות מבנה שונות. בפרק מבנה וקישור קראנו למולקולות אלה איזומרים. נציין כאן שניים מן האיזומרים האפשריים:

שימו לב ♥: ההבדל בין שני האיזומרים הוא במיקום של אטומי הכלור ואטומי המימן יחסית לקשר הכפול בין אטומי הפחמן. הקשר הכפול אינו ניתן לסיבוב, ולכן שני המבנים האלה שונים זה מזה, ולא ניתן לעבור מהאחד לאחר על ידי סיבוב.

באיזומר 1, אטומי המימן או אטומי הכלור נמצאים משני צדי הקשר הכפול (אם תניחו את היד לאורך הקשר הכפול תראו שאחד מאטומי המימן נמצא מעל היד והאחר מתחתיה).

ואילו באיזומר 2, שני אטומי המימן נמצאים באותו הצד של הקשר הכפול.
המצב הראשון קרוי טראנס ואילו המצב השני קרוי ציס.

כשמתייחסים לחומצות השומן ניתן לראות, בדוגמאות שכבר הצגנו, כי לאטומי הפחמן בקשר הכפול יש תמיד אטום מימן אחד שקשור אליהם. ניתן לראות זאת גם בדוגמא זו:

כן ניתן לראות כי אותם אטומי הפחמן קשורים גם לפחמן נוסף .

אם נתבונן רק בפחמנים שיש ביניהם קשר כפול, ובמרכיבים המחוברים אליהם, נראה שני מצבים אפשריים בחומצות השומן, והם:

מצב 1 הוא מצב בו אטומי המימן הקשורים לפחמנים בקשר הכפול, יהיו משני צדי הקשר הכפול (זכרו איך שמנו את היד בתיאור הקודם). מצב זה יקרא טראנס (trans).

מצב 2 הוא מצב בו אטומי המימן הקשורים לפחמנים בקשר הכפול, יהיו באותו הצד של הקשר הכפול. מצב זה יקרא ציס (cis).

לשני מצבים אלה נהוג גם לקרוא איזומרים גאומטריים.

כעת, נראה איך מבני הציס והטראנס יבואו לידי ביטוי בצורות הכתיבה השונות שלמדנו.
בנוסחה המולקולרית לא נראה הבדל; ההבדלים יהיו בנוסחת המבנה המקוצרת והמלאה וברישום המקוצר.
נראה מספר דוגמאות.
ראשית – הרישום המקוצר:

• אם נתונה חומצת השומן: C18:1ω6 cis
  ניתן להבין מכך שיש בחומצת השומן הנתונה קשר כפול אחד, בין פחמן 6 לפחמן 7, במבנה מרחבי של ציס.
• אם נתונה חומצת השומן: C12:2ω3 cis , cis
  ניתן להבין מכך שיש בחומצת השומן הנתונה שני קשרים כפולים, בין פחמן 3 לפחמן 4 ובין פחמן 6 לפחמן 7 (כל שלושה פחמנים), וכי שני הקשרים הכפולים הם במבנה מרחבי של ציס.
  ניתן לרשום זאת גם באופן זה: C12:2ω3 aℓℓ cis, שמשמעותו היא שכל הקשרים הכפולים הם במצב ציס.
  ובדומה לכך יהיה גם מצב הטראנס, לדוגמא:
• נתונה חומצת השומן: C12:2ω3 trans , trans
  ניתן להבין מכך שיש בחומצת השומן הנתונה שני קשרים כפולים, בין פחמן 3 לפחמן 4 ובין פחמן 6 לפחמן 7 (כל שלושה פחמנים), וכי שני הקשרים הכפולים הם במבנה מרחבי של טראנס.

איך נצייר את נוסחת המבנה המקוצרת של חומרים אלה?

ראשית, יש חשיבות למספר הקשרים הכפולים.
אם מדובר בחומצת שומן חד לא רוויה (שיש בה רק קשר כפול אחד בין אטומי הפחמן), נשתדל לתאר את המבנה המרחבי במידת הדיוק המרבית שאפשר. שימו לב לדוגמה זו:
נתונה חומצת השומן:

C12:1ω6

לחומצה שני איזומרים גאומטריים / שני מצבים מרחביים סביב הקשר הכפול, ציס וטראנס. רשמו להם את הייצוג המקוצר של נוסחת המבנה.

בשלב הראשון נצייר את המולקולה באופן זה:

נראה בהמשך שמצב זה כבר מתאר כמעט את מצב הטראנס.

כעת, כדי לתאר את מצב הציס או הטראנס נפעל באופן זה:
נמספר את הפחמנים במולקולה הנתונה:

כדי לתאר את מצב הציס:
נתחיל מתיאור הקשר הכפול

ונזכור שהפחמנים המתוארים כאן (בדוגמא זו) הם:

כעת נספור מה מספר הפחמנים ברצף, המחוברים לפחמן 6. ניתן לראות שמחוברים אליו 5 פחמנים, מפחמן 5 ועד לפחמן 1 (במעין מבנה של מדרגות), ונקבל:

כעת, נוסיף לפחמן 7 את הפחמנים המחוברים אליו ברצף, שהם הפחמנים 8-12, כולל הקבוצה הקרבוקסילית בפחמן 12, גם כאן במעין מבנה של מדרגות:

המצב שציירנו כעת, הוא מצב הציס. אם נוסיף במודל הזה את שני אטומי המימן לפחמנים 6 ו-7, הם יהיו באותו הצד של הקשר הכפול.

נציין שאין צורך לכתוב את אטומי המימן בייצוג המקוצר של נוסחת המבנה; המטרה כאן היא רק להראות שאטומי המימן במבנה המתואר הם במצב של ציס. שני אטומי המימן שקשורים לאטומי הפחמן בקשר הכפול, נמצאים באותו הצד של הקשר הכפול.

כדי לתאר את מצב הטראנס
נתחיל מתיאור הקשר הכפול:

ונזכור שהפחמנים המתוארים כאן (בדוגמא זו) הם:

נספור מה מספר הפחמנים ברצף, המחוברים לפחמן 6. ניתן לראות שמחוברים אליו 5 פחמנים, מפחמן 5 ועד לפחמן 1 (במעין מבנה של מדרגות), ונקבל:

כעת נוסיף לפחמן 7 את הפחמנים המחוברים אליו ברצף, שהם הפחמנים 8-12, כולל הקבוצה הקרבוקסילית בפחמן 12, אבל הפעם בכיוון ההפוך יחסית לקשר הכפול:

המצב שציירנו הוא מצב הטראנס, כי אם נוסיף במודל הזה את שני אטומי המימן לפחמנים 6 ו-7, הם יהיו משני צדי הקשר הכפול:

נציין שאין צורך לכתוב את אטומי המימן בכתיבת הייצוג המקוצר של נוסחת המבנה; המטרה כאן היא רק להראות שאטומי המימן במבנה המתואר הם במצב של טראנס.

דרך נוספת לתיאור הקשר הכפול, שבה ניתן להדגים ולהציג את מצב הציס או הטראנס, היא הדרך הזו:
נתאר עבור אותה המולקולה: C12:1ω6

במצב ציס: