ציס וטראנס


ציס וטראנס

כאשר קיים קשר כפול בין 2 אטומי פחמן, יכולים להיווצר 2 מבנים מרחביים, שבהם יהיה ניתן לתאר את הקשר.

נתאר זאת בתחילה באופן כללי:

אם ניקח לדוגמא את החומר C2H2Cℓ2, נוכל לתאר לחומר זה 3 נוסחאות מבנה שונות. בפרק מבנה וקישור קראנו למולקולות אלה  איזומרים. שניים מן האיזומרים האפשריים נציין כאן:

איזומר החומר C2H2Cℓ2
שימו לב ♥: ההבדל בין שני האיזומרים הוא במיקום של אטומי הכלור ואטומי המימן יחסית לקשר הכפול בין אטומי הפחמן. הקשר הכפול אינו ניתן לסיבוב ולכן שני המבנים האלה הם שונים ולא ניתן לעבור מאחד לשני ע"י סיבוב.

באיזומר 1, אטומי המימן  או אטומי הכלור, נמצאים משני צידי הקשר הכפול (אם תניחו את היד לאורך הקשר הכפול תראו שאחד מאטומי המימן נמצא מעל היד והשני מתחתיה).

איזומר החומר עם יד
ואילו באיזומר 2, שני אטומי המימן נמצאים מאותו הצד של הקשר הכפול.
המצב הראשון קרוי טראנס ואילו המצב השני קרוי ציס.

כשמתייחסים לחומצות השומן, ניתן לראות בדוגמאות שכבר עשינו, לאטומי הפחמן בקשר הכפול, יש תמיד אטום מימן אחד שקשור אליהם. ניתן לראות זאת בדוגמא הבאה:

דוגצא לקשר כפול בחומצת שומן

בנוסף לכך, אותם אטומי הפחמן קשורים גם לפחמן נוסף .

אם נבחן רק את הפחמנים שיש ביניהם קשר כפול, ואת המרכיבים המחוברים אליהם, נראה שני מצבים אפשריים  בחומצות השומן והם :

מצבים אפשריים בחומצות שומן

מצב 1 הוא מצב בו אטומי המימן הקשורים לפחמנים בקשר הכפול, יהיו משני צידי  הקשר הכפול (זיכרו איך שמנו את היד בתיאור הקודם), מצב זה יקרא טראנס (trans).

מצב 2 הוא מצב בו אטומי המימן הקשורים לפחמנים בקשר הכפול, יהיו מאותו הצד של  הקשר הכפול, מצב זה יקרא ציס (cis).

לשני מצבים אלה נהוג גם לקרוא איזומרים גאומטריים.

כעת, בואו נראה איך מבנה הציס והטראנס יבואו לידי ביטוי בצורות הכתיבה השונות שלמדנו:
בנוסחה המולקולרית לא נראה הבדל, ההבדלים יהיו בנוסחת המבנה המקוצרת והמלאה וברישום המקוצר.
נראה מספר דוגמאות.
ראשית הרישום המקוצר:

  • אם נתונה חומצת השומן : C18:1ω6 cis
    ניתן להבין מכך שיש בחומצת השומן הנתונה, קשר כפול אחד בין פחמן 6 לפחמן 7, במבנה מרחבי של ציס.
  • אם נתונה חומצת השומן : C12:2ω3 cis , cis
    ניתן להבין מכך שיש בחומצת השומן הנתונה, שני קשרים כפולים בין פחמן 3 לפחמן 4 ובין פחמן 6 לפחמן 7 (כל שלושה פחמנים), ששני הקשרים הכפולים הם במבנה מרחבי של ציס.
    ניתן לרשום זאת גם באופן הבא : C12:2ω3 aℓℓ cis, שזה מבטא שכל הקשרים הכפולים הם במצב ציס.
    ובדומה לכך יהיה גם מצב הטראנס לדוגמא :
  • נתונה חומצת השומן : C12:2ω3 trans , trans
    ניתן להבין מכך שיש בחומצת השומן הנתונה, שני קשרים כפולים בין פחמן 3 לפחמן 4 ובין פחמן 6 לפחמן 7 (כל שלושה פחמנים), ששני הקשרים הכפולים הם במבנה מרחבי של טראנס.

איך נצייר את נוסחת המבנה המקוצרת של חומרים אלה?

ראשית, יש חשיבות למספר הקשרים הכפולים.
אם מדובר בחומצת שומן חד לא רוויה (שיש בה רק קשר כפול אחד בין אטומי הפחמן), נשתדל לתאר את המבנה המרחבי במידת הדיוק המירבית שניתן. שימו לב לדוגמה הבאה:
נתונה חומצת השומן:

C12:1ω6

לחומצה שני איזומרים גיאומטריים / שני מצבים מרחביים סביב הקשר הכפול, ציס וטראנס. רשום להם את הייצוג המקוצר של נוסחת המבנה.

בשלב הראשון נצייר את המולקולה באופן הבא :

ציס וטראנס שלב 1

תראו בהמשך שמצב זה מתאר כבר כמעט את מצב הטראנס .

כעת, כדי לתאר את מצב הציס או הטראנס נפעל באופן הבא :
נמספר את הפחמנים במולקולה הנתונה:

מספור הפחמנים במולקולה הנתונה

כדי לתאר את מצב הציס:
נתחיל מתיאור הקשר הכפול

קשר כפול

ונזכור שהפחמנים המתוארים כאן( בדוגמא זו) הם:

פחמנים בקשר הכפול
כעת נספור מה מספר הפחמנים ברצף, המחוברים לפחמן 6. ניתן לראות שמחוברים אליו 5 פחמנים. פחמן 5 ועד לפחמן 1 (במעין מבנה של מדרגות) ונקבל :

פחמנים מדורגים 1-7

כעת, נוסיף לפחמן 7 את הפחמנים המחוברים אליו ברצף, שהם הפחמנים 8-12, כולל הקבוצה הקרבוקסילית בפחמן 12. גם כאן במעין מבנה של מדרגות:

מבנה במולקולה כולל 12 פחמנים וקבוצה קרבוקסילית
המצב שציירנו כעת, הוא מצב הציס. אם נוסיף במודל הזה את שני אטומי המימן, לפחמנים 6 ו- 7, הם יהיו באותו הצד של  הקשר הכפול.

מצב ציס
נציין שאין צורך לכתוב את אטומי המימן בייצוג המקוצר של נוסחת המבנה, והמטרה כאן היא רק להראות שאטומי המימן במבנה המתואר, הם במצב של ציס. שני אטומי המימן שקשורים לאטומי הפחמן בקשר הכפול, נמצאים באותו הצד של הקשר הכפול .

כדי לתאר את מצב הטראנס:
נתחיל מתיאור הקשר הכפול:

קשר כפול

ונזכור שהפחמנים המתוארים כאן (בדוגמא זו) הם:

פחמנים בקשר הכפול

כעת נספור מה מספר הפחמנים ברצף, המחוברים לפחמן 6. ניתן לראות שמחוברים אליו 5 פחמנים. פחמן 5 ועד לפחמן 1 (במעין מבנה של מדרגות) ונקבל :

פחמנים מדורגים 1-7

כעת נוסיף לפחמן 7 את הפחמנים המחוברים אליו ברצף, שהם הפחמנים 8-12, כולל הקבוצה הקרבוקסילית בפחמן 12, אבל הפעם בכיוון ההפוך יחסית לקשר הכפול:

מצב טראנס ללא מימנים

המצב שציירנו כעת הוא מצב הטראנס, כי אם נוסיף במודל הזה את שני אטומי המימן לפחמנים 6 ו- 7, הם יהיו משני צידי  הקשר הכפול.

מצב טראנס

נציין שאין צורך לכתוב את אטומי המימן בכתיבת הייצוג המקוצר של נוסחת המבנה והמטרה כאן היא רק להראות שאטומי המימן במבנה המתואר הם במצב של טראנס.

דרך נוספת שבה ניתן לתאר את הקשר הכפול, שבה ניתן להדגים ולהציג את מצב הציס או הטראנס, היא הדרך הבאה :
נתאר עבור אותה המולקולה :

C12:1ω6

במצב ציס:

המשך התוכן בעמוד זה למנויים בלבד

אם הינך מנוי/ה אנא הכנס שם משתמש וסיסמא!

לרכישת מנוי לחץ כאן