פילמור בשיטת סיפוח


פילמור בשיטת סיפוח

תהליך הסיפוח הוא תהליך שבו מתפרק קשר כפול בין אטומי פחמן ולאותם אטומי הפחמן מצטרפים אטומים נוספים המשלימים את מספר הקשרים הרצוי לאטומי הפחמן כדי להגיע לרמה אלקטרונית אחרונה מלאה.

בשיטת הפילמור שבה משתמשים במנגנון הסיפוח ישנם מספר מנגנונים שבהם מתבצע התהליך: מנגנון רדיקלי, מנגנון יוני קטיוני או מנגנון אניוני.

בפרק זה נלמד על סיפוח במנגנון בו משתמשים ברדיקלים.

מהו רדיקל?

רדיקל זהו אטום או קבוצת אטומים בעלי אלקטרון לא מזווג.

למשל, קבוצת CH3 היא רדיקל. ניתן לראות זאת על-פי נוסחת הייצוג האלקטרונית של הרכב זה:

פילמור-בסיפוח נוסחת ייצוג אלקטרונית CH3

איך ניתן ליצור רדיקלים?

אחת השיטות לייצור רדיקלים היא לגרום לפירוק הומוליטי (פירוק אחיד) של קשר קוולנטי. כלומר, לגרום לפירוק של קשר קוולנטי באופן שווה כך שבעצם מחלקים את אלקטרוני הקשר בין שני האטומים המשתתפים בקשר.

המולקולות שמהם יוצרים את הרדיקלים החופשיים נקראות יזם רדיקלי. בדרך-כלל בוחרים במולקולות שבהן ישנו קשר יחיד בין אטומי חמצן, מולקולות כאלו נקראות בשם הכללי פראוקסידים (על-חמצניים). הבחירה במולקולות אלה היא בגלל שהקשר היחיד בין אטומי החמצן הוא קשר חלש יחסית ולכן נדרשת אנרגיה מעטה כדי לנתק אותו.

דוגמא למולקולה כזו היא היזם הרדיקלי K2S2O8.

בתהליך הפירוק של היזם הרדיקלי מתקבלים רדיקלים חופשיים שבהמשך נראה איך הם מאפשרים את יצירת תהליך הפילמור בשיטת הסיפוח.

נתאר דוגמא של פירוק יזם רדיקלי לרדיקלים חופשיים. ניקח לצורך ההדגמה מולקלולה כללית למשל: ROOR.
התהליך ינוסח באופן הבא:

פילמור-בסיפוח-פירוק-ROORשימו לב שיחס המולים בין היזם הרדיקלי לרדיקלים הוא 1:2, נזכור זאת לשאלות בהמשך.

כעת, נראה איך מתבצע תהליך הפילמור בשיטת הסיפוח בעזרת הרדיקלים.

השלב הראשון הוא כאמור השלב בו יוצרים את הרדיקלים, כפי שתואר לעיל.
השלב הבא הוא השלב שבו מולקולות הרדיקלים פוגשות את המונומרים, שבמקרה זה הם מולקולות בעלות קשר כפול בין אטומי פחמן, דהיינו אלקנים.

נדגים את תהליך הפילמור על מולקולת האלקן פרופן CH2=CH–CH3 שמשמשות מבחינתינו מונומרים בתהליך.

כדי שיהיה נוח לתאר את תהליך הפילמור נרשום את מולקולת הפרופן באופן הבא:
פילמור-בסיפוח-פרופןכעת נראה מה קורה בתגובה בין הרדיקל לבין מולקולת הפרופן: פילמור-בסיפוח-פרופן-ורדיקל

והניסוח המלא של התהליך עם התוצרים שמתקבלים הוא:

פילמור-בסיפוח-תגובה-פרופן-ורדיקל

ניתן לראות שהרדיקל תוקף (מגיב) עם אלקטרוני הקשר הכפול (לא נפרט את המנגנון המלא שבו מתרחש התהליך), כתוצאה מכך נשבר אחד מהקשרים בין אטומי הפחמן ואחד האלקטרונים יותר עם האלקטרון הלא מזווג של הרדיקל זוג אלקטרונים קושר. כתוצאה משבירת הקשר נוצר מצב חדש שבו אטום הפחמן השני נותר כעת עם אלקטרון לא מזווג, זאת אומרת שקיבלנו הרכב כימי חדש שיש לו בקצה קבוצה רדיקלית (מכילה אלקטרון לא מזווג). כעת הקצה הרדיקלי החדש יוכל להגיב עם עוד מולקולת מונומר (במקרה זה עוד מולקולת פרופן) כפי שנראה באיור הבא:

פילמור-בסיפוח-1 - תגובה עם קצה רדיקלי חדש

והנה עוד שלב:

פילמור בסיפוח 2 - שלב נוסף

כך זה ממשיך, ניתן לראות שכל מונומר שמתחבר לשרשרת הפולימר מגדיל את מה שאנחנו קורים לו שלד שרשרת הפולימר ב- 2 אטומי פחמן. קבוצות ה- CH3 נקראות קבוצות הצד בשרשרת הפולימר כפי שניתן לראות באיור הבא:

המשך התוכן בעמוד זה למנויים בלבד

אם הינך מנוי/ה אנא הכנס שם משתמש וסיסמא!

לרכישת מנוי לחץ כאן