מבנה חומצת שומן


מבנה חומצת שומן

הקשר בין מבנה חומצת השומן
למצב הצבירה שלה ולטמפרטורת ההיתוך שלה

למדנו בשיעורים הקודמים להכיר את מבנה חומצות השומן השונות.
הכרנו את חומצות השומן הרוויות והלא רוויות ואת דרכי הרישום השונות עבור צורות המבנה הקיימות של חומצות השומן.

בשיעור זה נראה מה הקשר בין מבנה החומצה למצב הצבירה שלה ולטמפרטורת ההיתוך שלה.

נתחיל בהגדרה הקשורה למצב הצבירה של חומצות השומן. ההגדרה עוסקת בשמנים ובשומנים:

  • נהוג להגדיר שמן את חומצות השומן שנמצאות במצב נוזלי.
  • נהוג להגדיר שומן את חומצות השומן שנמצאות במצב מוצק.

לכן, כשאנו עוסקים במזון, נאמר בדרך כלל שמן זית, או שמן חמניות, או שמן תירס, כי הם נוזלים בטמפרטורת החדר. אבל נאמר שומן כבש, או שומן בבשר הפרה, כי הם מוצקים בטמפרטורת החדר.

ישנה גם הבחנה נוספת: בדרך כלל מקור חומצות השומן בשמנים יהיה מן הצומח, ואילו מקור חומצות השומן בשומנים יהיה מן החי.

מה משפיע על מצב הצבירה / טמפרטורת ההיתוך של חומצות השומן?

באופן כללי ניתן לומר שמצב הצבירה של חומצות השומן וטמפרטורת ההיתוך שלהן תלוי בחוזק הקשרים הבין-מולקולרים, שהם בעיקר קשרי ואן דר ואלס.
נכון שישנם גם קשרי מימן, המתקיימים באזור ההידרופילי של חומצת השומן (האזור של הקבוצה הקרבוקסילית), אבל היות שלכל חומצות השומן יש קבוצה קרבוקסילית אחת, ההבדלים במצב הצבירה ובטמפרטורות ההיתוך של חומצות השומן נובעים בעיקר, מחוזקן של אינטראקציות ואן דר ואלס בין המולקולות.

נזכיר שהמדדים למידת חוזקן של אינטראקציות ואן דר ואלס הם גודל ענן האלקטרונים, מידת קיטוב המולקולה (גורם פחות חשוב לגבי חומצות השומן ולא נעסוק בו), שטח הפנים והמגע בין המולקולות.

הגורם הראשון הוא גודל ענן האלקטרונים.

לשם כך נשווה תחילה מספר חומצות שומן רוויות. למשל:

חומצת השומן ניסוח מקוצר טמפרטורת היתוך
Tm(ºC)
 קפרית  C10:0  31.6
מיירסטית  C14:0 54.1
 סטארית  C18:0 69.6

ניתן לראות שעבור שלוש חומצות השומן הנתונות, שהן חומצות שומן רוויות, ככל שמספר הפחמנים גדל, גדלה גם טמפרטורת ההיתוך.
הסיבה לכך היא, שככל שמספר הפחמנים גדול יותר, גדול יותר גם מספר המימנים, ענן האלקטרונים של המולקולה גדול יותר, אינטראקציות ואן דר ואלס בין מולקולות החומצה חזקות יותר, ונדרשת אנרגיה רבה יותר לניתוק אינטראקציות ואן דר ואלס בין המולקולות. לכן טמפרטורת ההיתוך גבוהה יותר.

הגורם השני הוא מידת הריוויון (מספר הקשרים הכפולים).

כעת נשווה בין חומצת שומן רוויה לחומצת שומן לא רוויה, ונראה כיצד משפיעה רמת הרוויה על הטמפרטורה.

נתונה הטבלה:

חומצת השומן ניסוח מקוצר טמפרטורת היתוך
Tm(ºC)
סטארית C18:0 69.6
אולאית C18:1 18.9
לינולנית C18:3 –11

ניתן לראות שככל שמספר הקשרים הכפולים גדל, טמפרטורת הרתיחה יורדת.
שינוי זה לא נובע מהתמעטות מספר אטומי המימן, ומהקטנת ענן האלקטרונים, כי שינויים אלה זניחים באופן יחסי.
ההבדל בטמפרטורות נובע מהעובדה שקיום של קשר כפול במבנה המולקולה, בין אטומי הפחמן, מגביל את יכולת התנועה של החלק הפחמימני, ומייצר כיפוף במבנה המולקולה (להזכירכם, קשר כפול אינו ניתן לסיבוב).
כתוצאה מכך, יכולת האריזה (ההסתדרות של המולקולות אחת על גבי השנייה) וההתארגנות של המולקולות היא פחות טובה.
למעשה, נוצר חומר בעל צפיפות נמוכה יותר, שהקשרים הבין-מולקולרים שלו חלשים יותר, ולכן טמפרטורת ההיתוך הולכת וקטנה עם העלייה במספר הקשרים הכפולים.

הגורם השלישי הוא סוג הקשר הכפול cis או trans.

המשך התוכן בעמוד זה למנויים בלבד

אם הינך מנוי/ה אנא הכנס שם משתמש וסיסמא!

לרכישת מנוי לחץ כאן