מבנה חומצת שומן


מבנה חומצת שומן

הקשר בין מבנה חומצות השומן
למצב הצבירה שלה ולטמפרטורת ההיתוך שלה

למדנו בשיעורים הקודמים להכיר את מבנה חומצות השומן השונות.
הכרנו את חומצות השומן הרוויות והלא רוויות, את צורות הרישום השונות עבור צורות המבנה הקיימות לחומצות השומן.

בשיעור זה נראה מה הקשר בין מבנה החומצה למצב הצבירה שלה ולטמפרטורת ההיתוך שלה.

ראשית, נתחיל בהגדרה הקשורה למצב הצבירה של חומצות השומן, והיא עוסקת בשמנים ובשומנים:

  • נהוג להגדיר שמן את חומצות השומן שנמצאות במצב נוזלי .
  • נהוג להגדיר שומן את חומצות השומן שנמצאות במצב מוצק .

לכן, כשאנו עוסקים באוכל, בדרך כלל נאמר שמן זית, או שמן חמניות, או שמן תירס, כי הם נוזלים בטמפרטורת החדר. אבל נאמר שומן כבש, או שומן בבשר הפרה, כי הם מוצקים בטמפרטורת החדר.

ישנה גם הבחנה נוספת, בדרך כלל מקור חומצות השומן בשמנים יהיה מן הצומח, ואילו מקור חומצות השומן בשומנים יהיה מן החי.

אז מה משפיע על מצב הצבירה / טמפרטורת ההיתוך של חומצות השומן ?

באופן כללי ניתן לומר שמצב הצבירה של חומצות השומן, וטמפרטורת ההיתוך שלהם, תלוי בחוזק הקשרים הבין מולקולריים, שהם בעיקר קשרי ואן דר ואלס.
נכון שישנם גם קשרי מימן, המתקיימים באיזור ההידרופילי של חומצת השומן (האזור של הקבוצה הקרבוקסילית). אבל, היות ולכל חומצות השומן יש קבוצה קרבוקסילית אחת, ההבדל נובע בעיקר, מחוזק אינטראקציות הואן דר ואלס בין המולקולות.

נזכיר, שהמדדים למידת חוזק אינטראקציות הואן דר ואלס הוא גודל ענן האלקטרונים, מידת קיטוב המולקולה (גורם שפחות חשוב לגבי חומצות השומן ולא נעסוק בו), שטח הפנים והמגע בין המולקולות.

הגורם הראשון הוא גודל ענן האלקטרונים

לשם כך נשווה תחילה מספר חומצות שומן רוויות בשלב הראשון למשל :

חומצת השומן ניסוח מקוצר טמפרטורת היתוך
Tm(ºC)
 קפרית  C10:0  31.6
מיירסטית  C14:0 54.1
 סטארית  C18:0 69.6

ניתן לראות שעבור שלושת חומצות השומן הנתונות, שהן חומצות שומן רוויות, שככל שמספר הפחמנים גדל, כך גם גדלה טמפרטורת ההיתוך.
הסיבה לכך היא, שככל שמספר הפחמנים גדול יותר, כך גם מספר המימנים, למולקולה יש ענן אלקטרונים גדול יותר, ולכן אינטראקציות הואן דר ואלס ,בין מולקולות החומצה, חזקות יותר, ולכן נדרשת אנרגיה רבה יותר לניתוק אינטראקציות הואן דר ואלס בין המולקולות וטמפרטורת ההיתוך גבוהה יותר.

הגורם השני הוא מידת הריוויון ( מספר הקשרים הכפולים)

כעת נשווה בין חומצת שומן רוויה ללא רוויה, ונראה כיצד משפיעה רמת הריוויון על הטמפרטורה.

נתונה הטבלה הבאה:

חומצת השומן ניסוח מקוצר טמפרטורת היתוך
Tm(ºC)
סטארית C18:0 69.6
אולאית C18:1 18.9
לינולנית C18:3 –11

ניתן לראות, שככל שמספר הקשרים הכפולים גדל, טמפרטורת הרתיחה יורדת.
זה לא נובע מהעובדה, שחלה ירידה במספר אטומי המימן, והקטנת ענן האלקטרונים, כי שינוי זה זניח באופן יחסי .
ההבדל בטמפרטורות נובע מהעובדה שקיום של קשר כפול במבנה המולקולה, בין אטומי הפחמן ,מגביל את יכולת התנועה של החלק הפחמימני, ומייצר כיפוף במבנה המולקולה.( להזכירם, קשר כפול אינו ניתן לסיבוב)
כתוצאה מכך, יכולת האריזה (ההסתדרות של המולקולות אחת על גבי השניה) וההתארגנות של המולקולות, היא פחות טובה.
למעשה, נוצר חומר בעל צפיפות נמוכה יותר, שהקשרים הבין מולקולריים שלו חלשים יותר, ולכן טמפרטורת ההיתוך הולכת וקטנה עם העלייה במספר הקשרים הכפולים.

הגורם השלישי הוא סוג הקשר הכפול cis או trans ?

המשך התוכן בעמוד זה למנויים (חודשי/שנתי) בלבד

אם הינך מנוי/ה אנא הכנס שם משתמש וסיסמא!

אם אין ברשותך מנוי אנא בדוק/בדקי את תוכניות מנויים