טריגליצרידים


טריגליצרידים

טריגליצרידים הם מולקולות הנוצרות בתגובה בין מולקולה המכילה 3 קבוצות כהליות (OH—), הנקראת גליצרול, לבין חומצות שומן (הקבוצה הקרבוקסילית שבהן).

התגובה המתרחשת בין הגליצרול לבין חומצות השומן היא אחת ממשפחת התגובות הנקראות תגובות דחיסה.
נתאר בשלב הראשון מה קורה בתהליך זה בתגובה בין חומצת שומן לבין כהל.
לדוגמה:
בין הכוהל

CH— CH— OH

לחומצה הקרבוקסילית

טריגליצרידים - חומצה קרבוקסילית

התהליך המתרחש הוא:

טירגליצרידים - תגובת הדחיסה

שימו לב ♥ שמהחומצה הקרבוקסילית מתנתקת קבוצת ה-OH, ואילו מהכוהל מתנתק ה-H ונוצרת גם מולקולת מים.
לא ניכנס למנגנון (לדרך בה התהליך מתרחש), אלא נתייחס בעיקר לתוצאה הסופית.

התוצר המתקבל בתהליך הזה נקרא בשם הכללי "אסטר", כי הוא מכיל את הקבוצה האסטרית — COO —

או: קבוצה אסטרית   ,   או   קבוצה אסטרית.

איך מתרחש התהליך בחומצות השומן?

לשם כך, נצייר את הגליצרול באופן זה:

גליצרול

כעת, מול כל אחת מהקבוצות הכהליות נוסיף את חומצת השומן C8:0, ונסמן אלו קבוצות עוזבות בתהליך הדחיסה (מהחומצה הקרבוקסילית זה ה-OH, ומהכוהל זה ה-H):

תהליך הדחיסה

התוצר המתקבל הוא:

טרידלצריד + 3 מולקולות מים

וכמובן, 3 מולקולות מים.

ניתן לנסח את התהליך בכל מיני דרכים.

למשל, את התהליך שעשינו כעת, ניתן לרשום באופן זה:

רישום נוסף לתהליך הדחיסה

או באופן זה:

צורת רישום נוספת לתהליך הדחיסה

ואת התוצר המתקבל, במקרה זה, ניתן לרשום גם באופן זה:

טרגליצריד ומולקולות מים

הקשר האסטרי שנוצר בתהליך של דחיסה בין חומצה קרבוקסילית לבין כוהל, יכול גם להתפרק.
לתהליך הפירוק של הקשר האסטרי, קוראים הידרוליזה (כי מוסיפים מולקולות מים).

תהליך ההידרוליזה הוא תהליך ההפוך ליצירת הקשר האסטרי. בתהליך זה מתפרק הקשר האסטרי בדיוק בנקודה שבה חל הקישור בתהליך הדחיסה (שבו נוצר הקישור בין הקבוצה הקרבוקסילית של חומצת השומן לבין הקבוצה הכהלית של הגליצרול), זאת אומרת, בקשר היחיד בין הפחמן לחמצן בקבוצה האסטרית.

שבירת הקשר בקבוצה האסטרית בתהליך ההידרוליזה

דוגמה:

נתון הטריגליצריד הזה:

טריגליצריד

נסחו את תהליך ההידרוליזה של הטריגליצריד.

תשובה:

תהליך הידרוליזה של טריגליצריד

מתקבל חזרה, כאמור, הגליצרול (התלת כוהל וחומצות השומן שהתחברו אליו כדי ליצור טריגליצריד).

 

לא תמיד יהיו כל חומצות השומן בטריגליצריד זהות.

לדוגמה:

הטריגליצריד להלן, מורכב משלוש חומצות שומן שונות שיצרו אותו:

טריגליצריד עם 3 חומצות שומן שונות

כדי לזהות מהן חומצות השומן שיצרו את הטריגליצריד, יש לספור, בכל חומצת שומן, את מספר הפחמנים, מהפחמן הרחוק ביותר מהקשר האסטרי, עד (כולל) הפחמן של הקשר האסטרי כאשר הפחמן הרחוק ביותר מהקשר האסטרי, הוא פחמן אומגה (או פחמן מספר 1), לאחר מכן את יש לספור את הקשרים הכפולים, מיקומם וסוגם. כך נדע מהן חומצות השומן.
בדוגמה זו חומצות השומן שייצרו את הטריגליצריד הן:

C16:0 (העליונה)  ,      C18:1ω9 cis  (האמצעית) ,   C18:3ω3 cis, cis,cis (התחתונה)

 

כיצד מושפעת טמפרטורת ההיתוך של הטריגליצרידים מהמבנה שלהם?

נבדוק תחילה את גודלו של ענן האלקטרונים.

בדומה למה שקורה בחומצת שומן בודדת, ככל שחומצות השומן שייצרו את הטריגליצריד גדולות יותר (מכילות יותר פחמנים ומימנים), גם ענן האלקטרונים שלהן גדול יותר ולכן אינטראקציות ואן דר ואלס בין המולקולות שלהן חזקות יותר. לניתוק אינטראקציות ואן דר ואלס בין המולקולות תידרש אנרגיה רבה יותר וטמפרטורת ההיתוך תהיה גבוהה יותר.

שנית, נבדוק את רמת הרוויה של חומצות השומן. ככל שחומצות השומן בטריגליצריד יהיו פחות רוויות (יותר קשרים כפולים בין C═C), יכולת האריזה שלהן תהיה פחות טובה, הם יתארגנו במבנה פחות צפוף, עם כוחות בין-מולקולרים חלשים יותר, תידרש פחות אנרגיה לניתוק הקשרים והאינטראקציות בין המולקולות וטמפרטורת ההיתוך תהיה נמוכה יותר.

שלישית, נבדוק אם הקשרים הכפולים הם במבנה של ציס או טרנס. במצב ציס, כיפוף המולקולה גדול יותר, יכולת האריזה וההתארגנות של מולקולות הטריגליצריד תהיה פחות טובה ופחות צפופה. כתוצאה מכך אינטראקציות ואן דר ואלס בין המולקולות יהיו חלשות יותר, תידרש אנרגיה קטנה יותר לניתוק אינטראקציות ואן דאר ואלס בין מולקולות הטריגליצרידים, ולכן טמפרטורת ההיתוך תהיה נמוכה יותר.

דוגמאות להשפעות השונות של מבנה חומצות השומן על טמפרטורת ההיתוך בטריגליצרידים:

המשך התוכן בעמוד זה למנויים בלבד

אם הינך מנוי/ה אנא הכנס שם משתמש וסיסמא!

לרכישת מנוי לחץ כאן