טריגליצרידים


טריגליצרידים

טריגליצרידים הם מולקולות הנוצרות בתגובה, בין מולקולה המכילה 3 קבוצות כהליות (OH—), מולקולה זו נקראת גליצרול, לבין חומצות שומן (הקבוצה הקרבוקסילית שבהם).

התגובה המתרחשת בין הגליצרול לבין חומצות השומן, היא אחת ממשפחת התגובות הנקראות תגובות דחיסה.
נתאר בשלב הראשון מה קורה בתהליך זה, בתגובה בין חומצת שומן לבין כהל.
לדוגמה,
בין הכוהל :

CH— CH— OH

לחומצה הקרבוקסילית

טריגליצרידים - חומצה קרבוקסילית

התהליך המתרחש הוא:

טירגליצרידים - תגובת הדחיסה

שימו לב ♥ שמהחומצה הקרבוקסילית מתנתקת קבוצת ה- OH, ואילו מהכוהל מתנתק ה- H.ונוצרת גם מולקולת מים.
לא ניכנס למנגנון (לדרך בה התהליך מתרחש), אלא נתייחס בעיקר לתוצאה הסופית.

התוצר המתקבל בתהליך הזה, נקרא בשם כללי אסטר, כי הוא מכיל את הקבוצה האסטרית — COO —

או: קבוצה אסטרית   ,   או   קבוצה אסטרית.

איך התהליך מתרחש בחומצות השומן?

לשם כך, נצייר את הגליצרול באופן הבא:

גליצרול

כעת, נוסיף מול כל אחת מהקבוצות הכהליות, את חומצת השומן C8:0, ונסמן איזה קבוצות עוזבות, בתהליך הדחיסה (מהחומצה הקרבוקסילית זה ה- OH, ומהכהל זה ה- H).

תהליך הדחיסה

ולכן, התוצר המתקבל הוא:

טרידלצריד + 3 מולקולות מים

וכמובן, 3 מולקולות מים.

ניתן לנסח את התהליך בכל מיני דרכים.

למשל, את התהליך שעשינו כעת, ניתן לרשום באופן הבא:

רישום נוסף לתהליך הדחיסה

או

צורת רישום נוספת לתהליך הדחיסה

ואת התוצר המתקבל, במקרה זה, ניתן לרשום גם באופן הבא:

טרגליצריד ומולקולות מים

הקשר האסטרי שנוצר בתהליך של דחיסה בין חומצה קרבוקסילית לבין כהל, יכול גם להתפרק.
לתהליך הפירוק של הקשר האסטרי, קוראים הידרוליזה.( כי מוסיפים מולקולות מים).

תהליך ההידרוליזה הוא תהליך הפוך, ליצירת הקשר האסטרי. בתהליך זה מתפרק הקשר האסטרי, בדיוק בנקודה שבה חל הקישור בתהליך הדחיסה(שבו נוצר הקישור בין הקבוצה הקרבוקסילית של חומצת השומן לבין הקבוצה הכהלית של הגליצרול). זאת אומרת, בקשר היחיד בין הפחמן לחמצן בקבוצה האסטרית.

שבירת הקשר בקבוצה האסטרית בתהליך ההידרוליזה

דוגמה.

נתון הטריגליצריד הבא:

טריגליצריד

נסחו את תהליך ההידרוליזה של הטריגליצריד.

תשובה

תהליך הידרוליזה של טריגליצריד

מתקבל חזרה, כאמור, הגליצרול (התלת כהל, וחומצות השומן שהתחברו אליו, כדי ליצור טריגליצריד).

 

לא תמיד, כל חומצות השומן בטריגליצריד יהיו זהות.

לדוגמה:

הטריגליצריד הבא, מורכב משלוש חומצות שומן שונות שיצרו אותו:

טריגליצריד עם 3 חומצות שומן שונות

כדי לזהות מהן חומצות השומן שיצרו את הטריגליצריד, צריך לספור, בכל חומצת שומן, את מספר הפחמנים, מהפחמן הרחוק ביותר מהקשר האסטרי, ועד (כולל) הפחמן של הקשר האסטרי.
כאשר הפחמן הרחוק ביותר מהקשר האסטרי, הוא פחמן אומגה (או פחמן מספר 1), לאחר מכן את הקשרים הכפולים מיקומן וסוגם. וכך נדע מהן חומצות השומן .
בדוגמה זו חומצות השומן שייצרו את הטריגליצריד הן:

C16:0 (העליונה)  ,      C18:1ω9 cis  (האמצעית) ,   C18:3ω3 cis, cis,cis (התחתונה)

 

כיצד מושפעת טמפרטורת ההיתוך של הטריגליצרידים מהמבנה שלהם?

בדומה למה שקורה בחומצת שומן בודדת,

נבדוק ראשית את גודל הענן האלקטרונים. ככל שחומצות השומן שייצרו את הטריגליצריד גדולות יותר (מכילות יותר פחמנים ומימנים), ענן האלקטרונים שלהם גדול יותר, ולכן אינטראקציות הואן דר ואלס בין המולקולות שלהם חזקות יותר, תדרש אנרגיה רבה יותר לניתוק אינטראקציות הואן דר ואלס בין המולקולות וטמפרטורת ההיתוך תהיה גבוהה יותר.

שנית נבדוק את רמת הריוויון של חומצות השומן. ככל שחומצות השומן בטריגליצריד יהיו פחות רוויות (יותר קשרים כפולים בין C═C), יכולת האריזה שלהן תהיה פחות טובה, הם יתארגנו במבנה פחות צפוף, עם כוחות בין מולקולריים חלשים יותר,תידרש פחות אנרגיה לניתוק הקשרים והאינטראקציות בין המולקולות וטמפרטורת ההיתוך תהיה נמוכה יותר.

ושלישית נבדוק האם הקשרים הכפולים הם במבנה של ציס או טרנס. כאשר במצב ציס, כיפוף המולקולה גדול יותר, יכולת האריזה וההתארגנות של מולקולות הטריגליצריד תהיה פחות טובה ופחות צפופה, כתוצאה מכך אינטראקציות הואן דר ואלס בין המולקולות יהיו חלשות יותר תידרש אנרגיה קטנה יותר לניתוק אינטראקציות הואן דאר ואלס בין מולקולות הטריגליצרידים ולכן טמפרטורת ההיתוך תהיה נמוכה יותר.

דוגמאות להשפעות השונות של מבנה חומצות השומן על טמפרטורת היתוך בטריגליצרידים.

המשך התוכן בעמוד זה למנויים (חודשי/שנתי) בלבד

אם הינך מנוי/ה אנא הכנס שם משתמש וסיסמא!

אם אין ברשותך מנוי אנא בדוק/בדקי את תוכניות מנויים