חומצות שומן לא רוויות


חומצות שומן לא רוויות

בשיעור הקודם ראינו בעיקר דוגמאות לחומצות שומן רוויות, אבל ראינו גם איך מציינים בנוסחה מולקולרית, חומצות שומן לא רוויות.
בשיעור הזה, נרחיב את ההתייחסות לחומצות השומן הלא רוויות, ונראה איך מתארים עבורן את הרישום המקוצר.

לדוגמה: נתון הייצוג המקוצר של נוסחת המבנה של חומצת השומן הזו:

נוסחת מבנה מקוצרת חומצת שומן

לפחמן המצוי בקצה של החלק הפחמני של חומצת השומן (הצד השני של המולקולה ולא הצד שבו נמצאת הקבוצה הקרבוקסילית COOH), נהוג לקרוא פחמן ω (האות היוונית אומגה), למספר אותו בספרה 1 ולמספר את יתר הפחמנים במולקולה ברצף סידורי, באופן זה:

נוסחת מבנה מקוצרת עם מספרים
(פחמן זה הוא גם הפחמן היחיד שקשור לשלושה אטומי מימן).

במקרה הנתון ניתן לראות שחומצת השומן הנתונה מכילה 16 אטומי פחמן. לפי התבנית המאפיינת את מבנה חומצות השומן הלא רוויות:

CnH2n-2xO2

שבה האות n מציינת את מספר הפחמנים, ואילו האות x מציינת את מספר הקשרים הכפולים במולקולה, ניתן לרשום את הנוסחה המולקולרית של חומצה זו באופן זה:

C16H30O2

או באופן זה:

C15H29COOH

כעת, נראה איך מציינים את נוסחת השומן בדרך החדשה שלמדנו – הרישום המקוצר.
ברישום המקוצר נרשום את חומצת השומן הנתונה כך:

C16:1ω6

ברישום ניתן לראות את מספר הפחמנים במולקולה, שהוא 16, לאחר מכן כמה קשרים כפולים יש במולקולה, במקרה זה 1, ואז ω והמספר 6, שמציין את מיקום הקשר הכפול הראשון במולקולה ואת הפחמן שבו הוא מתחיל, במקרה זה – בין פחמן 6 לפחמן 7.
נוסחה מקוצרת חומצת שומן לא רוויה, מה מייצג כל מספר

נראה דוגמה נוספת:

חומצת שומן לא רוויה נוסחת מבנה מקוצרת

בדוגמא זו כבר מספרנו את הפחמנים. חומצת השומן מכילה 12 פחמנים ושני קשרים כפולים.
אם חומצת השומן הייתה רוויה (ללא קשרים כפולים בין אטומי הפחמן), היו בה 24 אטומי מימן (מספר אטומי המימן בחומצת שומן רוויה כפול ממספר אטומי הפחמן שבה).
היות שיש בחומצת השומן הנתונה שני קשרים כפולים, וכל קשר כפול בין אטומי פחמן מקטין את מספר המימנים במולקולה ב-2, הרי שמספר המימנים במולקולה יהיה 20.
לכן הנוסחה המולקולרית של החומר היא:

C12H20O2

או:

C11H19COOH

וברישום המקוצר:

C12:2ω3

12 פחמנים, 2 קשרים כפולים (בין C═C), והקשר הכפול הראשון הוא בין פחמן 3 לפחמן 4 ולכן,  ω3.

מצב נפוץ בחומצות שומן: אם יש יותר מקשר כפול אחד, תדירות הקשר הכפול תהיה כל פחמן שלישי.
זאת אומרת, שאם הקשר הכפול הראשון בין אטומי פחמן הוא בין פחמן 3 לפחמן ארבע, הקשר הכפול הבא אחריו בין אטומי הפחמן יהיה בין פחמן 6 לפחמן 7, הקשר הכפול הבא אחריו בין אטומי הפחמן יהיה בין פחמן 9 לפחמן 10 וכן הלאה.
(בהמשך נראה שלתופעה זו קוראים הפרעת מתילן)

מושג נוסף שיש להכיר אותו הוא:

חומצת שומן חיונית

זו חומצת שומן שגופנו צריך לתהליכים שונים, אך הוא לא יכול לייצר אותה בעצמו. לכן, אנו מספקים את חומצות השומן הללו בעזרת מוצרי מזון.
חומצות אלו, כאמור, נדרשות לשימושים הביולוגיים המתרחשים בגופנו. ללא חומצות תפגענה התפתחויות שונות בגופנו.
השלם את הטבלה הבאה:

הנוסחה
המולקולרית
רישום
מקוצר
 ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה סוג חומצת השומן
רוויה /
חד לא רוויה /
רב לא רוויה
C18H36O2
C16:2ω6
חומצת שומן C20:0
C18H30O2
קשר כפול
בין פחמן 3 ל-4
C22:3ω9
חומצת שומן לא רוויה C14:2ω3

פתרון:

הנוסחה
המולקולרית
רישום
מקוצר
 ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה סוג חומצת השומן
רוויה /
חד לא רוויה /
רב לא רוויה
C18H36O2 C18:0 חומצת שומן C18:0 רוויה
C16H28O2 C16:2ω6 חומצות-שומן-לא-רוויות-C16:ω6 רב לא רוויה
C20H40O2 C20:0 חומצת שומן C20:0 רוויה
C18H30O2 C18:3ω3 חומצת שומן רוויה C18:3ω3 רב לא רוויה
C22H38O2 C22:3ω9 חומצת שומן לא רוויה C22:3ω9 רב לא רוויה
C14H24O2 C14:2ω3 חומצת שומן לא רוויה C14:2ω3 רב לא רוויה