חומצות שומן לא רוויות


חומצות שומן לא רוויות

בשיעור הקודם ראינו בעיקר דוגמאות לחומצות שומן רוויות. אבל ראינו גם איך מציינים בנוסחא מולקולרית, חומצות שומן לא רוויות.
בשיעור הזה, נרחיב את ההתייחסות לחומצות השומן הלא רוויות, ונראה איך מתארים עבורם את הרישום המקוצר.

לדוגמה נתון הייצוג המקוצר של נוסחת המבנה של חומצת השומן הבאה:

נוסחת מבנה מקוצרת חומצת שומן

לפחמן המצוי בקצה של החלק הפחמני של חומצת השומן (הצד השני של המולקולה ולא הצד שבו נמצאת הקבוצה הקרבוקסילית COOH), נהוג לקרוא פחמן ω(האות היוונית אומגה), ולהיות ממוספר בספרה 1. ממנו נהוג למספר את שאר הפחמנים במולקולה . לדוגמא :

נוסחת מבנה מקוצרת עם מספרים
(פחמן זה הוא גם הפחמן היחידי שקשור לשלושה  אטומי מימן).

במקרה הנתון, ניתן לראות שחומצת השומן הנתונה מכילה 16 אטומי פחמן. לפי התבנית המאפיינת את מבנה חומצות השומן הלא רוויות:

CnH2n-2xO2

שבה האות n מציינת את מספר הפחמנים, ואילו האות x מציינת את מספר הקשרים הכפולים במולקולה,
ניתן לרשום את הנוסחה המולקולרית של חומצה זו באופן הבא :

C16H30O2

או באופן הבא :

C15H29COOH

כעת, נראה איך מציינים את נוסחת השומן בדרך החדשה שלמדנו. הרישום המקוצר.
ברישום המקוצר נרשום את חומצת השומן הנתונה באופן הבא:

C16:1ω6

ברישום ניתן לראות את מספר הפחמנים במולקולה שהוא 16, לאחר מכן כמה קשרים כפולים יש במולקולה במקרה זה 1, ולאחר מכאן  ω  והמספר 6, שמציין את מיקום הקשר הכפול הראשון במולקולה, מאיזה פחמן הוא מתחיל, במקרה זה בין פחמן 6 לפחמן 7.
נוסחה מקוצרת חומצת שומן לא רוויה, מה מייצג כל מספר

בואו נראה דוגמה נוספת:

חומצת שומן לא רוויה נוסחת מבנה מקוצרת

בדוגמא זו כבר מספרנו את הפחמנים. חומצת השומן מכילה 12 פחמנים, ושני קשרים כפולים.
אם חומצת השומן הייתה רוויה (ללא קשרים כפולים בין אטומי הפחמן) היו בה 24 אטומי מימן (בחומצת שומן רוויה מספר אטומי המימן כפול ממספר אטומי הפחמן).
היות ויש בחומצת השומן הנתונה שני קשרים כפולים, וכל קשר כפול כפול בין אטומי פחמן מקטין את מספר המימנים במולקולה ב- 2, אז מספר המימנים המולקולה יהיה 20.
ולכן הנוסחה המולקולרית של החומר היא :

C12H20O2

או:

C11H19COOH

וברישום המקוצר :

C12:2ω3

12 פחמנים, 2 קשרים כפולים (בין C═C), והקשר הכפול הראשון הוא בין פחמן 3 לפחמן 4 ולכן,  ω3.

נציין שבחומצות שומן נפוץ המצב בו, אם יש יותר מקשר כפול אחד, ההבדל במיקום הקשר הכפול יהיה כל פחמן שלישי.
זאת אומרת, שאם הקשר הכפול הראשון בין אטומי פחמן הוא בין פחמן 3 לפחמן ארבע, הקשר הכפול הבא, בין אטומי הפחמן, יהיה בין פחמן 6 לפחמן 7. והקשר הכפול הבא, בין אטומי הפחמן, יהיה בין פחמן 9 לפחמן 10 וכו'.
(בהמשך נראה שלתופעה זו קוראים הפרעת מתילן)

מושג נוסף שיש להכיר אותו הוא:

חומצת שומן חיונית

זו חומצת שומן שגופנו צריך לתהליכים שונים, אך הוא לא יכול לייצר אותה בעצמו. ולכן, אנו מספקים את חומצות השומן הללו בעזרת מוצרי מזון.
חומצות אלו, כאמור, נדרשות בגלל השימושים הביולוגיים המתרחשים בגופנו. ללא חומצות אלו תהיה פגיעה בהתפתחויות שונות בגופינו .
השלם את הטבלה הבאה:

הנוסחה
המולקולרית
רישום
מקוצר
 ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה סוג חומצת השומן
רוויה /
חד לא רוויה /
רב לא רוויה
C18H36O2
C16:2ω6
חומצת שומן C20:0
C18H30O2
קשר כפול
בין פחמן 3 ל- 4
C22:3ω9
חומצת שומן לא רוויה C14:2ω3

פתרון:

הנוסחה
המולקולרית
רישום
מקוצר
 ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה סוג חומצת השומן
רוויה /
חד לא רוויה /
רב לא רוויה
C18H36O2 C18:0 חומצת שומן C18:0 רוויה
C16H28O2 C16:2ω6 חומצות-שומן-לא-רוויות-C16:ω6 רב לא רוויה
C20H40O2 C20:0 חומצת שומן C20:0 רוויה
C18H30O2 C18:3ω3 חומצת שומן רוויה C18:3ω3 רב לא רוויה
C22H38O2 C22:3ω9 חומצת שומן לא רוויה C22:3ω9 רב לא רוויה
C14H24O2 C14:2ω3 חומצת שומן לא רוויה C14:2ω3 רב לא רוויה