הידרוגנציה של חומצות שומן


הידרוגנציה של חומצות שומן

אחד מהתהליכים שמתרחשים בחומצות שומן לא רוויות (חומצות שומן שיש להם קשר כפול C═C), הוא תהליך ההידרוגנציה.

הידרוגנציה – תהליך סיפוח (הוספה) של מימן H2(g) לחומצות השומן הלא רוויות .
בתהליך זה נפתח הקשר הכפול, וכן הקשר בין אטומי המימן במולקולות המימן ואטומי המימן מתקשרים לאטומי הפחמן .
נדגים זאת בתגובה הבאה :

C2H4(g) + H2(g)    →    C2H6(g)

נתאר את התגובה בעזרת נוסחאות מבנה :

הידרוגנציה-של-חומצות-שומן נוסחאות מבנה

מתוך הייצוג המלא של נוסחאות המבנה ניתן לראות שעל כל מול של קשרים כפולים, צריך מול של מולקולות מימן, עבור התהליך הזה (על כל פתיחה של קשר כפול אחד צריך מולקולת מימן אחת).
תגובת הידרוגנציה מתרחשת בעזרת זרז בדרך כלל ניקל (Ni(s)) ולכן נהוג לרשום זאת כך :

{ C }_{ 2 }{ { H }_{ 4 } }_{ (g) }+{ { H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } { C }_{ 2 }{ { H }_{ 6 } }_{ (g) }

או כך :

{ C }_{ 2 }{ { H }_{ 4 } }_{ (g) }\xrightarrow { { { H }_{ 2 } }_{ (g) }/{ Ni }_{ (s) } } { C }_{ 2 }{ { H }_{ 6 } }_{ (g) }

נראה דוגמא נוספת :

הידרוגנציה-של-חומצות-שומן-5

בדוגמה זו, יש שני קשרים כפולים בחומר:

הידרוגנציה-של-חומצות-שומן - נוסחת מבנה

2 קשרים כפולים, לכן נדרשו 2 מולקולות מימן.
או ביחס מולים, על כל 1 מול של החומר הנתון, יש 2 מול קשרים כפולים C═C. ולכן, כדי לבצע הידרוגנציה מלאה (פתיחת כל הקשרים הכפולים וסיפוח מימן אליהם), יש להשתמש ב-2 מול מימן גזי.

בהקשר לחומצות השומן, התהליך מתרחש בין חומצות שומן לא רוויות, לבין מימן. כתוצאה מכך, חומצות השומן הופכות ליותר רוויות (עם פחות קשרים כפולים מלפני התגובה), או לרוויות (ללא קשרים כפולים בכלל בין אטומי הפחמן בשרשרת הפחמנית).

לדוגמא :

C18:3+{ { 3H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C18:0

במקרה זה בחומצת השומן הנתונה היו 3 קשרים כפולים. היות והוספנו על כל 1 מול, של חומצת השומן הנתונה, 3 מול מימן גזי, כל הקשרים הכפולים נשברו, נוצר סיפוח מימן בכולם וקיבלנו חומצת שומן רוויה.

ניקח מקרה אחר שבו נוסיף רק 2 מול מימן

C18:3+{ { 2H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C18:1

במקרה זה נפתחו( נשברו) רק 2 מול מהקשרים הכפולים, ולכן ממצב שבחומצת השומן היו 3 קשרים כפולים,התקבל בתוצר חומר רווי יותר, אבל עדיין לא רווי לחלוטין, יש בכל מולקולה של החומר קשר כפול אחד.

ניקח דוגמא נוספת :

C20:6+{ { 4H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C20:2

שימו לב ♥ שאנו לא מציינים במפורש היכן הקשרים הכפולים מתחילים, כי אנחנו לא יודעים איזה קשרים נשברים(נפתחים). אין לזה חשיבות מבחינתנו כמובן שבעולם התעשייה יש לזה חשיבות מרובה.

דוגמאות נוספות

  1. נתונה חומצת השומן C20:4 .
    1. כמה מול מימן יש להוסיף ל- 30.4 ג' של חומצת השומן כדי להפוך אותה לחומצת שומן רוויה?
      היות ובחומצת השומן יש 4 קשרים כפולים כדי להפוך 1 מול של חומצת השומן הזו לרוויה יש להוסיף 4 מול מימן. ולכן :

      H2(g)   C20:4
      4 : 1 יחס מולים
      30.4 m (ג')
      304 Mw (ג'/מול)
      0.4 \xrightarrow { \times \frac { 4 }{ 1 }  } n=\frac { m }{ Mw }=\frac { 30.4 }{ 304 }=0.1 n מול

      יש להשתמש ב- 0.4 מול גז מימן.

    2. איזה נפח גז מימן ישתתף בתהליך בתנאים שבהם 1 מול גז תופס נפח של 28 ליטר ?
      H2(g)
      0.4 n מול
      28 Vm (ל'/מול)
      V = n × Vm = 0.4 × 28  = 11.2 V (ל')

      נפח גז המימן יהיה 11.2 ליטר.

  2. בתהליך שבו ביצעו הידרוגנציה לחומצת שומן C18:3 התרחש התהליך:
    C18:3+{ { 2H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C18:1
    בתהליך השתמשו ב- 3.4 ליטר גז מימן, שנמצא בתנאים בהם 1 מול גז תופס נפח של 17 ליטר.

    1. מהי מסת חומצת השומן שהשתתפה בתהליך?
      H2(g)
      3.4 V (ל')
      17 Vm (ל'/מול)
      n=\frac { V }{ Vm }=\frac { 3.4 }{ 17 }=0.2
      n (מול)

      שימו לב ♥ שלא התרחשה הידרוגנציה מלאה.

      C18:3   H2(g)
      1 : 2 יחס מולים
       0.1 \xrightarrow { \times \frac { 1 }{ 2 }  } 0.2 n (מול)
      278  304 Mw (ג'/מול)
      n=\frac { m }{ Mw }=\frac { 30.4 }{ 304 }=0.1
          m (ג')
    2. למי יש טמפרטורת היתוך גבוהה יותר? למגיב C18:3? או לתוצר C18:1? הסבירו קביעתכם.
      לתוצר יש טמפרטורת היתוך גבוהה יותר, כי יש לו פחות קשרים כפולים.
      ככל שמספר הקשרים גדול יותר, נוצרת במולקולה הפרעה גדולה יותר בתנועה, וזה גורם למולקולה לכיפוף גדול יותר, מה שמוריד את יכולת האריזה וההתארגנות של המולקולה ומחליש את הכוחות הבין מולקולריים שביניהם. לכן, טמפרטורת ההיתוך נמוכה יותר.

חמאה לעומת מרגרינה

חמאה VS מרגרינה

החמאה מתקבלת מחלב. בתהליך מתקבל בסופו של דבר מוצק, המכיל בעיקר חומצות שומן, בעלות מספר אטומי פחמן קטן.

המרגרינה, לעומתה, מיוצרת על ידי תהליך הידרוגנציה של חומצות שומן ארוכות יותר. בתהליך, כאמור, נפתחים הקשרים הכפולים (שבמצב המקורי נמצאים בדרך כלל במצב ציס). מידת הקשיות המתקבלת במרגרינה, תלויה במספר הקשרים הכפולים שנפתחו, ובחומצות השומן שבהם השתמשו.
היות ותהליך ההידרוגנציה מתרחש בלחץ ובטמפרטורה גבוהים, חלק המקשרים הכפולים שלא הופכים לרווים ונשארים כקשר כפול, משנים את המבנה שלהם ממצב ציס למצב טראנס.

היות ומצב הטראנס הוא לא המצב הטבעי של חומצות השומן בטבע, נהוג ליחס לחומצות השומן במצב הטראנס את אחת הסיבות בגללן נוצרים סתימות בכלי הדם בגוף האדם, שגורמות גם לשבץ לבבי וגם לשבץ מוחי.

כיום נערכים מחקרים רבים בנושא .
תוכלו לראות שכמעט על כל מוצר נהוג לציין כמה סך הכל חומצות שומן הוא מכיל כמה מתוכם הם חומצות שומן רוויות, וכמה הם חומצות שומן לא רוויות במצב טראנס.