הידרוגנציה של חומצות שומן


הידרוגנציה של חומצות שומן

אחד מהתהליכים שמתרחשים בחומצות שומן לא רוויות (חומצות שומן שיש להם קשר כפול C═C), הוא תהליך ההידרוגנציה.

הידרוגנציה – תהליך סיפוח (הוספה) של מימן H2(g) לחומצות השומן הלא רוויות.
בתהליך זה נפתח הקשר הכפול, וכן הקשר בין אטומי המימן במולקולות המימן, ואטומי המימן מתקשרים לאטומי הפחמן.
נדגים זאת בתגובה הזו:

C2H4(g) + H2(g)    →    C2H6(g)

נתאר את התגובה בעזרת נוסחאות מבנה:

הידרוגנציה-של-חומצות-שומן נוסחאות מבנה

מתוך הייצוג המלא של נוסחאות המבנה, ניתן לראות שעבור התהליך הזה, על כל מול של קשרים כפולים, דרוש מול של מולקולות מימן (על כל פתיחה של קשר כפול אחד דרושה מולקולת מימן אחת).
תגובת הידרוגנציה מתרחשת בעזרת זרז, בדרך כלל ניקל (Ni(s)) ונהוג לרשום זאת כך :

{ C }_{ 2 }{ { H }_{ 4 } }_{ (g) }+{ { H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } { C }_{ 2 }{ { H }_{ 6 } }_{ (g) }

או כך:

{ C }_{ 2 }{ { H }_{ 4 } }_{ (g) }\xrightarrow { { { H }_{ 2 } }_{ (g) }/{ Ni }_{ (s) } } { C }_{ 2 }{ { H }_{ 6 } }_{ (g) }

נראה דוגמא נוספת:

הידרוגנציה-של-חומצות-שומן-5

בדוגמה זו, יש שני קשרים כפולים בחומר:

הידרוגנציה-של-חומצות-שומן - נוסחת מבנה

2 קשרים כפולים, לכן נדרשו 2 מולקולות מימן.
או ביחס מולים, על כל 1 מול של החומר הנתון, יש 2 מול קשרים כפולים C═C. לכן, כדי לבצע הידרוגנציה מלאה (פתיחת כל הקשרים הכפולים וסיפוח מימן אליהם), יש להשתמש ב-2 מול מימן גזי.

בהקשר לחומצות השומן, התהליך מתרחש בין חומצות שומן לא רוויות לבין מימן. כתוצאה מכך, חומצות השומן הופכות ליותר רוויות (עם פחות קשרים כפולים מלפני התגובה), או לרוויות (ללא קשרים כפולים בכלל בין אטומי הפחמן בשרשרת הפחמנית).

לדוגמא:

C18:3+{ { 3H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C18:0

במקרה זה, בחומצת השומן הנתונה היו 3 קשרים כפולים. היות שהוספנו על כל 1 מול של חומצת השומן הנתונה, 3 מול מימן גזי, כל הקשרים הכפולים נשברו, נוצר סיפוח מימן בכולם וקיבלנו חומצת שומן רוויה.

ניקח מקרה אחר, שבו נוסיף רק 2 מול מימן:

C18:3+{ { 2H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C18:1

במקרה זה נפתחו (נשברו) רק 2 מול מהקשרים הכפולים, ולכן ממצב שבחומצת השומן היו 3 קשרים כפולים, התקבל בתוצר חומר רווי יותר, אבל עדיין לא רווי לחלוטין – יש בכל מולקולה של החומר קשר כפול אחד.

ניקח דוגמא נוספת:

C20:6+{ { 4H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C20:2

שימו לב ♥ שאיננו מציינים במפורש היכן הקשרים הכפולים מתחילים, כי איננו יודעים אלו קשרים נשברים (נפתחים). אין לכך חשיבות מבחינתנו. מובן שבעולם התעשייה יש לדבר זה חשיבות מרובה.

דוגמאות נוספות:

  1. נתונה חומצת השומן C20:4 .
    1. כמה מול מימן יש להוסיף ל-30.4 גרם של חומצת השומן כדי להפוך אותה לחומצת שומן רוויה?
      היות שבחומצת השומן יש 4 קשרים כפולים, כדי להפוך 1 מול של חומצת השומן הזו לרוויה יש להוסיף 4 מול מימן. לכן:

      H2(g)   C20:4
      4 : 1 יחס מולים
      30.4 m (גרם)
      304 Mw (גרם/מול)
      0.4 \xrightarrow { \times \frac { 4 }{ 1 }  } n=\frac { m }{ Mw }=\frac { 30.4 }{ 304 }=0.1 n מול

      יש להשתמש ב-0.4 מול גז מימן.

    2. מה נפח גז המימן שישתתף בתהליך, בתנאים שבהם 1 מול גז תופס נפח של 28 ליטר?
      H2(g)
      0.4 n מול
      28 Vm (ל'/מול)
      V = n × Vm = 0.4 × 28  = 11.2 V (ל')

      נפח גז המימן יהיה 11.2 ליטר.

  2. בתהליך שבו ביצעו הידרוגנציה לחומצת שומן C18:3 התרחש התהליך:
    C18:3+{ { 2H }_{ 2 } }_{ (g) }\xrightarrow { { Ni }_{ (s) } } C18:1
    בתהליך השתמשו ב-3.4 ליטר גז מימן, שנמצא בתנאים בהם 1 מול גז תופס נפח של 17 ליטר.

    1. מהי מסת חומצת השומן שהשתתפה בתהליך?
      H2(g)
      3.4 V (ל')
      17 Vm (ל'/מול)
      n=\frac { V }{ Vm }=\frac { 3.4 }{ 17 }=0.2
      n (מול)

      שימו לב ♥ שלא התרחשה הידרוגנציה מלאה.

      C18:3   H2(g)
      1 : 2 יחס מולים
       0.1 \xrightarrow { \times \frac { 1 }{ 2 }  } 0.2 n (מול)
      278  304 Mw (גרם/מול)
      n=\frac { m }{ Mw }=\frac { 30.4 }{ 304 }=0.1
          m (גרם)
    2. לאיזה מחומרים אלה יש טמפרטורת היתוך גבוהה יותר, למגיב C18:3 או לתוצר C18:1? הסבירו קביעתכם.
      לתוצר יש טמפרטורת היתוך גבוהה יותר, כי יש לו פחות קשרים כפולים.
      ככל שמספר הקשרים הכפולים גדול יותר (החומצה פחות רוויה), נוצרת במולקולה הפרעה גדולה יותר בתנועה, שגורמת למולקולה לכיפוף גדול יותר, מפחיתה את יכולת האריזה וההתארגנות של המולקולה ומחלישה את הכוחות הבין-מולקולרים שבין המולקולות. לכן, טמפרטורת ההיתוך של המגיב C18:3 נמוכה יותר.

חמאה לעומת מרגרינה

חמאה VS מרגרינה

החמאה מופקת מחלב. בסופו של תהליך מתקבל מוצק, המכיל בעיקר חומצות שומן בעלות מספר קטן של אטומי פחמן.

המרגרינה, לעומתה, מיוצרת בתהליך הידרוגנציה של חומצות שומן ארוכות יותר. בתהליך, כאמור, נפתחים הקשרים הכפולים (שבמצב המקורי נמצאים בדרך כלל במצב ציס). מידת הקשיות המתקבלת במרגרינה תלויה במספר הקשרים הכפולים שנפתחו, ובחומצות השומן שבהן השתמשו.
היות שתהליך ההידרוגנציה מתרחש בלחץ ובטמפרטורה גבוהים, חלק מהקשרים הכפולים שלא הופכים לרוויים ונשארים כקשר כפול, משנים את המבנה שלהם ממצב ציס למצב טראנס.

היות שמצב הטראנס אינו המצב הטבעי של חומצות השומן בטבע, נהוג לראות בחומצות השומן שבמצב טראנס את אחת הסיבות להיווצרות סתימות בכלי הדם בגוף האדם, שגורמות גם לשבץ לבבי וגם לשבץ מוחי. כמובן שההסבר המדויק  לכך שחומצות השומן במצב טראנס נחשבות לגורם משפיע על יצירת סתימות בכלי הדם בגופנו נעוצה בכך שהן מתמצקות בטמפרטורה גבוהה יותר מאשר חומצות השומן במצב ציס כפי שכבר הסברנו ולמדנו בשיעורים הקודמים בפרק זה.

כיום נערכים מחקרים רבים בנושא.
תוכלו לראות כמעט על כל מוצר ציון אודות הכמות של כלל חומצות השומן שהוא מכיל, ובהן כמות חומצות השומן הרוויות וכמות חומצות השומן הלא רוויות במצב טראנס.